张慧(周迅 饰)一直都以女汉子的形态快乐地活着,和好基友兼暗恋对象小恭(黄晓明 饰)一同念大学、一同毕业、一同工作。小恭是个闷骚宅男,因为家境不好、没有经济基础,他坚持在自己事业有成之前保持单身。于是,张慧就一直默默地等待着,谁知没有等来小恭的告白,却等来个程咬金——小恭去台湾出差,遇到一口软糯台湾普通话的撒娇高手蓓蓓(隋棠 饰),一见倾心,坠入情网。
张慧猝不及防,不知该如何应对,于是,她身为撒娇女王之首的闺蜜阮美(谢依霖 饰)带领长江以南最厉害的撒娇姐妹团锥子脸姐妹充当军师,为她出谋划策夺回爱人。很快,蓓蓓主动出招,拜托小恭约张慧一起吃饭。在张慧和小恭大学时期常去的大排档中,蓓蓓祭出各种撒娇手段,一顿饭间已完胜盛装出席的张慧。张慧沮丧无比,但阮美并不气馁,决意要将张慧培训称撒娇达人。在阮美等姐妹团的集训下,张慧学习了各种撒娇要点,并开始在交友软件上认识陌生男子……